Съёмки проходили в графствах Оксфордшир, Суррей, Восточный Суссекс и в Лондоне.
Донал Глисон (по рождению ирландец) и Марго Робби (австралийка) усиленно занимались с педагогами по речи, отрабатывая произношение представителей верхнего сословия британского общества периода после Второй мировой войны. Глисон, к примеру, с утра до ночи оставался в образе Алана Милна (1882-1956).
В фильме достаточно верно воспроизведены взаимоотношения Кристофера Робина Милна с родителями. Кристофер Робин так и не простил отца за то, что тот эксплуатировал его образ (умышленно или нет) ради продажи своих книг. Скончался Кристофер Робин в 1996 году. Его отношения с матерью тоже оставляли желать лучшего; она категорически возражала против его женитьбы. Алан Милн умер в 1956 году, а Кристофер Робин практически не общался с матерью до самой её смерти 15 годами позже. Дочь Кристофера Робина Клэр скончалась в 2012 году в возрасте 56 лет.
В титрах по окончании фильма зрителя информируют, что из всех денег, полученных от продажи книг его отца, Кристофер Робин себе не взял ничего. Кристофер Робин брал деньги; но действительно не тратил их на себя, всё уходило на Клэр, которая родилась с ДЦП.