"Прощай, Кристофер Робин" — это биографический драмеди, рассказывающий историю создания всемирно известного персонажа — Винни-Пуха — и его автора А.А. Милна. Фильм разворачивается после Первой мировой войны, когда Милн, переживший ужасные события на фронте, решает оставить позади мир вражды и вновь сосредоточиться на семье и творчестве. Сюжет сосредоточен на отношениях между А.А. Милном, его женой Дороти и их сыном Кристофером Робином. Когда Милн начинает писать книги о приключениях игрушечного медвежонка и его друзей из Леса, успех приходит к семье, но это также вызывает неожиданные последствия. Кристофер Робин становится живым источником вдохновения для персонажей в книгах, но с приобретением популярности приходят и трудности. Фильм показывает, как слава и общественное внимание меняют динамику в семье. Кристофер начинает ощущать бремя этой славы, а также разлад в отношениях с отцом, который больше сосредоточен на успехе своих книг, чем на потребностях сына. В конечном итоге, Кристофер Робин сталкивается с падением под давлением ожиданий общества и потерей детства. "Прощай, Кристофер Робин" — это трогательная история о любви, семье и цене успеха, поднимающая вопросы о том, что значит быть родителем в мире, где успех часто ценится выше всего.