Сталлоне был признан виновным в незаконном ввозе запрещенных медицинских препаратов на территорию Австралии. 48 препаратов с гормоном роста мышечной массы обошлись актеру штрафом в размере 18 тыс. долларов США.
Сталлоне начал свои первые тренировки на городской свалке, где поднимал все, что удавалось найти: тормозной барабан, половину бампера, рулевую колонку, блок шлакобетона и т.д.
Его выгоняли из школ более 10 раз.
Его младшему сыну, Серджео (1979) от первого брака был поставлен диагноз аутизм.
13 июля 2012 года сын Сильвестра Сталлоне, Сэйдж был найден мертвым в своем доме в Голливуде.
Отец Сталлоне — парикмахер Фрэнк Сталлоне — иммигрант из Сицилии, мать — астролог Джеки Сталлоне — еврейского происхождения с одесскими корнями.
Устоявшимся вариантом произношения фамилии актёра является «Ste-loun» (Стэллоун).
В юности Сталлоне был заядлым хулиганом, таковой была его реакция на постоянные насмешки одноклассников, издевавшихся над его внешностью и дефектами речи.
Его старший сын, Сэйдж Сталлоне - актёр, продюсер и режиссёр.
У Сильвестра украинско-еврейские корни, его бабушка родом из Одессы.
Сильвестр в первые годы жизни в Нью-Йорке, пока профессия актера не приносила дохода, чтобы находить деньги для оплаты жилья и хоть как-то сводить концы с концами, был вынужден выполнять самую необычную работу: чистить клетки львов, резать рыбьи головы и т.д.
Полное имя - Сильвестр Гардэнцио Сталлоне (Sylvester Gardenzio Stallone).
В течение семи лет, ещё до работы в кино, Сталлоне отзывался на имя Майк.
Изучал драматическое искусство в Университете Майами.
Сильвестр Сталлоне - левша.
У него есть младший брат, певец и актёр - Фрэнк Сталлоне.