Калеб родился в семье Мелиссы Энн (Melissa Ann) и Дэвида Арло Дэмшродера (David Arlo Damschroder).
Полное имя - Калеб Дэвид Дэмшродер (Caleb David Damschroder).
Калеб окончил общественную среднюю школу Fremont Ross High School в Фремонте (Огайо) и в 2005 году частный Колледж Оттербейн в Вествиле (Огайо) со степенью бакалавра искусств в области музыки.