У Джессики есть младшая сестра - Эшли, которая также является певицей и актрисой.
В 1999 году вышел дебютный сингл Джессики Симпсон «I Wanna Love You Forever». Песня имела успех, и достигла 3 места в рейтинге Billboard Hot 100. В этом же году вышел ее дебютный альбом Sweet Kisses.
Летом 2003 года на MTV вышло реалити-шоу Джессики Cимпсон и ее мужа Ника Лаше «Молодожены». Шоу шло 4 сезона, имело огромный успех, и стало феноменом поп-культуры. В 2005 году «Молодожены» получили премию People’s Choice Award в категории «лучшее реалити-шоу». В 2003 году, на волне успеха «Молодоженов», Симпсон выпустила третий альбом, In This Skin. Альбом достиг 2 места в Billboard 200 и стал трижды-платиновым, а синглы «With You» и «Take My Breath Away» стали настоящими хитами.
В детстве она пела в церковном хоре. В 12 лет Симпсон приняла участие в прослушивании для участия в новом «Клубе Микки-Мауса», но не прошла отбор. Позднее Симпсон заключила контракт с Columbia Records.
30 июня 2013 года у Джессики родился сын Эйс Кнут Джонсон.