Находясь в одном из английских госпиталей, написал первое произведение - мюзикл «Никакого перерыва для любви».
Родители Чайефски - русские евреи. В 1907 году его отец покинул Москву и основал в Бронксе компанию по торговле молочными продуктами. Именно отец привил любовь Сидни к театру.
В конце Второй мировой войны вступил в ряды Армии США, где получил прозвище «Пэдди». Близ Ахена (Германия), был ранен взрывом мины и по окончании операции награждён медалью «Пурпурное сердце».
В 1980 году Пэдди Чайефски был поставлен диагноз «рак».
Сценарист Аарон Соркин посвятил Чайефски свой «Оскар» в 2011 году, заявив, что именно он оказал на него огромное влияние в молодости.