Вирджиния познакомилась с Чарли Чаплином на матче по боксу.
Чаплин утвердил Вирджинию Черилл на роль слепой цветочницы в своём фильме «Огни большого города» (1931). Но их отношения во время съёмок оказались не простыми. Чаплин даже выгнал Вирджинию после нескольких дней съёмок и решил заменить её на Джорджию Хейл. Но в итоге, опасаясь больших затрат на пересъёмку, Чаплин вернул её.