До Гари Олдмана роль Черчилля исполняли Майкл Гэмбон в телефильме «Секрет Черчилля», Тимоти Сполл в фильме «Король говорит!», Брендан Глисон в телефильме «Навстречу шторму», Роберт Харди в мини-сериале «Уинстон Черчилль: Дикие годы» и телефильме «Черчилль: 100 дней, которые спасли Британию», Дэвид Райалл в фильмах «Берти и Элизабет», «Одна война на двоих» и французском сериале «Великий Шарль».
Вначале Джона Хёрта утвердили на роль Невилла Чемберлена (1869-1940), но из-за проблем со здоровьем от роли ему пришлось отказаться, и 60-го премьер-министра Великобритании сыграл актёр Рональд Пикап.
Джон Хёрт скончался, пока шла работа над фильмом. Гари Олдман рассказывал впоследствии, что актёр чувствовал себя настолько плохо, что даже не присутствовал на чтении сценария, не говоря уже о том, чтобы принимать участие в съёмках. Утверждённый на роль Невилла Чемберлена, Хёрт отчаянно боролся с раком, однако даже интенсивный курс лечения не помог. Фильм посвящается памяти Джона Хёрта, это последний проект, на участие в котором он дал согласие.
Джон Литгоу также сыграл Уинстона Черчилля в сериале «Корона».