По словам режиссёра и сценариста Стива МакКуина, Колин Фаррелл и Роберт Дювалл (они сыграли Джека и Тома Маллиганов, соответственно) многие вошедшие в фильм сцены сымпровизировали.
После того как её взяли на роль Линды, Мишель Родригес начала брать уроки актёрского мастерства, и это были первые уроки актёрского мастерства в её карьере (а дебютировала она на экране в спортивной драме «Женский бой» Карин Кусамы в 2000 году). Преподаватель актёрского мастерства помог ей с одной из самых эмоционально сложных сцен – там её героиня разговаривает с мужчиной, который только что потерял жену, и целует его.
Преподаватель сценической речи Танера Маршалл отрабатывала с занятыми в фильме актёрами чикагское произношение. Она предложила режиссёру и актёрам несколько вариантов выговора, чтобы те сами выбрали, какой, по их мнению, лучше подходит тому или другому персонажу. После этого она работала с актёрами по отдельности, оттачивая индивидуальное произношение.
Режиссёр Стив МакКуин взял на роль Элис актрису Элизабет Дебики, узнав о том, что в 2014 году она играла с Кейт Бланшетт и Изабель Юппер в «Служанках». МакКуин попросил Дебики прийти на кинопробы, и её игра так его потрясла, что он тут же предложил ей роль в будущем фильме.