Название «Гуляй, Вася!» Роману Каримову подсказал Михаил Сегал.
Фильм снимался под рабочим названием «Школьные друзья».
Первоначальный сценарий фильма включал в себя несколько параллельно развивающихся сюжетных линий, но позже Роман Каримов отказался от этой идеи.
Фильм снимался осенью 2015 года. Основным местом съемок стал арендованный дом в деревне Лучки во Владимирской области. Остальные сцены снимались в Москве и городе Юрьев-Польский.