Первым, кого режиссёры Фил Лорд и Кристофер Миллер рассмотрели на роль молодого Хана Соло, был Олден Эренрайк. В июле 2016 года режиссёры признались, что прослушивание проходили и другие актёры, и они тоже подходили на эту роль, однако «тот самый первый парень был лучше всех». В конце концов, именно Эренрайка на роль и утвердили.
Подбор актёра на роль Хана Соло был самым продолжительным со времени, когда компания Universal искала актёра на роль Кристиана Грея в мелодраме «Пятьдесят оттенков серого» (Сэм Тейлор-Джонсон, 2015).
Вначале предполагалось, что следующий фильм после картины «Изгой-один: Звёздные войны. Истории» (Гарет Эдвардс, 2016) будет снимать Джош Транк, но этим планам не суждено было сбыться ввиду полнейшего провала в прокате его фильма «Фантастическая четвёрка» (2015).
В июне 2017 года, когда большая часть работы над проектом уже была завершена (оставалось всего три недели основных съемок), его покинули Фил Лорд и Кристофер Миллер. У Лорда и Миллера были большие разногласия с продюсером Кэтлин Кеннеди, сценаристом Лоуренсом Кэзданом и другими членами студии Lucasfilm по поводу режиссуры и общего тона фильма. Миллер и Лорд одобряли импровизацию актеров и хотели, чтобы в фильме было больше юмора. Кэздан же хотел, чтобы актеры больше придерживались сценария. Чтобы завершить начатое, к работе над фильмом привлекли режиссера Рона Ховарда. Однако Ховард в итоге переснял более 80 процентов материала.