Барбра Стрейзанд видела в роли Билли не Джеймса Каана, а Роберта Блейка, которого считала более подходящим. Стрейзанд попросила Блейка приехать к ней, чтобы вместе прочесть сценарий. Когда читка закончилась, находившаяся явно под впечатлением Стрейзанд спросила Блейка, не хочет ли тот сыграть Билли. На это актёр ответил: «Я его только что сыграл». Разозлившийся, что его пригласили на прослушивание, актёр хлопнул дверью, и роль досталась Каану.
При съёмках сцены, где Фанни летит на самолёте, в диспетчерской на земле случилась какая-то накладка, и самолёту с актрисой пришлось почти полчаса кружить над окрестностями аэропорта. Барбра Стрейзанд, страшно боявшаяся летать, орала благим матом все полчаса до посадки.
Барбра Стрейзанд отказывалась играть в этом фильме, пока продюсер Рэй Старк, с которым она по контракту должна была сняться ещё в одном фильме, не подал на актрису в суд. Утверждают, что по окончании съёмок Стрейзанд подарила Старку зеркало, на котором написала губной помадой «Уплачено».
Продюсеру Рэю Старку так не нравилась работа оператора, что он буквально на коленях умолял уже ушедшего на покой Джеймса Вонг Хау (1899-1976) снова взять в руки камеру. «Смешная леди» стал последним из более чем 130 фильмов, в которых работал Хау.