В 1990 году Гиллиам позвонил своему другу, продюсеру Джэйку Эбертсу, с предложением сделать фильм о Дон Кихоте. Услышав в ответ восторженное одобрение, режиссер впервые прочел роман и сделал неутешительный вывод: история странствующего рыцаря абсолютно неэкранизируема. Несмотря на это, Терри начал работу над сценарием совместно с Чарльзом МакКоуэном, а продюсер пообещал найти 20 миллионов долларов. Но проект заглох, так как режиссер увлекся другим сценарием. Второй раз Гиллиам вернулся к фильму в 1997 году, после успеха картины «12 обезьян». Несмотря на сложности с финансированием, в августе 2000 года в Испании съемки начались, но из-за травмы Жана Рошфора (Дон Кихот) и внезапного урагана съемки были приостановлены, а после — проект закрыли, что стоило студии 15 миллионов долларов, в залог которых страховая компания несколько лет удерживала права на сценарий. Стремительный крах проекта запечатлен в документальной ленте «Затерянные в Ла-Манче».
В 2006 году режиссер заявил о возобновлении проекта, заверив, что все споры со страховой компанией разрешены. Однако бюджет ленты был сокращен с 32 до 20 миллионов долларов, а съемки так и не запустились.
В 2010 году Терри Гиллиам вновь заговорил о «Дон Кихоте» и рассказал о сценарии, но съемки опять перенеслись из-за проблем со спонсорами.
В 2014 году художник Д.Уоррен, вдохновленный новыми заявлениями Гиллиама, даже принялся делать новые эскизы фильма, однако продолжение снова не последовало.