В конце 2006 года стало известно, что дистрибьютором (прокатчиком) фильма на территории США станет компания братьев Боба и Харви Вайнштейнов. Что любопытно, это второй фильм о Бобе Дилане, который выходит под покровительством Вайнштейнов: 29 декабря 2006 года состоялась премьера «Я соблазнила Энди Уорхола» с Хейденом Кристенсеном в роли Дилана, также продюсируемой Вайнштейнами.
На роль Робби Кларка вначале утвердили Колина Фаррелла. Актёр, однако, ушёл из проекта, чтобы пройти курс лечения от пристрастия к таблеткам, которые принимал для лечения травмы спины, и вместо него на роль взяли Хита Леджера (1979-2008).
Тодду Хейнсу требовалось разрешение Боба Дилана на использование в фильме его песен. В отличие от его же фильма 1998 года «Бархатная золотая жила», когда Дэвид Боуи (1947-2016) не дал подобного разрешения на использование в фильме своих песен, Хейнс полагал, что в этом случае без песен Дилана не обойтись. По совету менеджера Боуи Хейнс вкратце описал концепцию фильма и его персонажей, и Дилан это одобрил. Из-за финансовых затруднений фильм был снят только 6 лет спустя.