Фильм снят по мотивам графического романа Макса Алана Коллинза «Road to Perdition» (1998).
Роль Аль Капоне должен был исполнить Энтони ЛаПалья, сыгравший Фрэнка Нитти, правую руку Капоне, в фильме 1988 года «Фрэнк Нитти: гангстер». Однако создатели картины решили не включать в нее это реальное историческое лицо. При этом в титрах ЛаПалья значится первым в списке людей, которым вынесена «особая благодарность». В «Проклятом пути» Фрэнка Нитти сыграл Стэнли Туччи, а поскольку его персонаж был заядлым курильщиком, актеру приходилось закуривать почти по 80 раз в день.
На роль Аль Капоне также претендовали Том Сайзмор и Альфред Молина.
По словам Макса Аллана Коллинза, автора графического романа, положенного в основу картины, фамилия настоящих гангстеров Джона и Коннора Луни была изменена в фильме на Руни.