Вот как Мэтт Дэймон и Бен Аффлек подыскивали кинокомпанию: на страницу 60 сценария они воткнули эротическую сцену с участием Уилла и Чаки, причём эта сцена была там явно не к месту, и начали предлагать сценарий крупным студиям. Никто из тех, с кем на этих студиях они общались, об этой сцене даже не заикнулся. Упомянул её только Харви Вайнштейн из компании Miramax и спросил, что эта сцена, совершенно не к месту, там делает. Дэймон и Аффлек объяснили, что таким образом определяют, на какой студии сценарий прочли, а где – нет.
На 5-м курсе в Гарварде Мэтт Дэймон изучал драматургию. Одним из заданий было написать одноактную пьесу; именно она при помощи Бена Аффлека впоследствии превратилась в этот фильм.
Значительная часть реплик Кейси была импровизацией. Мэтт Дэймон, Бен Аффлек и режиссёр Гас Ван Сент впоследствии признавались, что эти реплики были гораздо смешнее, чем те, которые они приготовили для Кейси.
В сцене с Робином Уильямсом (1951-2014) и Мэттом Дэймоном на скамейке в парке создаётся впечатление, что больше поблизости нет никого. Однако Уильямс был популярнейшим актёром, и в какой-то момент за съёмками наблюдало свыше 3 000 человек.
В самом начале фильма профессор Ламбо делает запись на доске и опускает её, через несколько кадров доска оказывается поднятой, а потом на крупном плане мы снова видим её опущенной.
На стройке, когда Уилл и Чаки разговаривают, в конце разговора Чаки держит пиво правой рукой, а в следующем кадре левой.