Дэдпул был создан художником Робом Лайфелдом и писателем Фабианом Нициезой и впервые появился в комиксе «The New Mutants» #98 (февраль 1991).
Дэдпул занял 182 место в списке журнала Wizard «200 лучших персонажей комиксов всех времён»; занял 45-е место в списке журнала Empire «50 лучших персонажей комиксов», а в мае 2011 года занял 31-е место в списке «Сто лучших персонажей комиксов всех времён» по версии IGN.
У актёра Райана Рейнольдса и персонажа комиксов Дэдпула много поразительных сходств. У них обоих одинаковый рост — 188 см, цвет волос — каштановый и глаз — карий, они оба канадцы, у обоих аллитерирующие имена из 3-ех частей: Райан Родни Рейнольдс и Уэйд Уинстон Уилсон; Райан начал свою актёрскую карьеру в 1991 году, в этот же год Дэдпул в первый раз появился на страницах комиксов Marvel ("The New Mutants #98"). Кроме того, Райан является фанатом Дэдпула и не раз говорил, что сыграть Дэдпула — его мечта. Он пытается снять фильм о болтливом наёмнике с 2003 года, когда фильм разрабатывался киностудией New Line Cinema и режиссером был назначен Дэвид С. Гойер, но из-за недостатка прав на других персонажей проект был закрыт и права на Дэдпула были проданы студии 20th Century Fox. О попытке съёмки фильма есть отсылка в комиксе «Cable & Deadpool #2» за июнь 2004 года: Дэдпул сказал что он похож на помесь Райана Рейнольдса и шарпея. В 2008 году прошёл слух, что в сценарии фильма «Люди Икс: Начало. Росомаха» (2009) появляется Уэйд Уилсон — Райан в кратчайшие сроки связывается с 20th Century Fox чтобы сыграть роль, предполагающую только камео Уэйда в начале фильма. Сценарий «Росомахи» был жёстким с рейтингом R, но Хью Джекман настаивал на рейтинге PG-13, вследствие чего сценарий был сильно переработан сценаристами, и роль Уэйда Уилсона в конце фильма была полностью изменена.
В январе 2012 года был снят трёхминутный ролик, чтобы убедить руководство студии дать проекту «зелёный свет». 1 августа 2014 года ролик показали широкой общественности. Восторгу зрителей не было предела, и фильм был запущен в производство. Кадры из ролика были впоследствии вмонтированы в окончательную версию фильма.
В сцене, когда у него с лица снимают бумажную маску, нижняя скобка наполовину отваливается. Кадром позже она снова полностью воткнута в подбородок героя.
В финальной сцене, где происходит драка между Дэдпулом и Френсисом, Френсис протыкает правый висок Дэдпула ножом. В следующей сцене, после того как Дэдпул достал нож из головы, его маска цела и невредима.