При подборе актёров для озвучивания главных героев возникли сложности. Перепробовали множество актёров, но никто не подходил. Попробовали Евгения Леонова, но его баритон, также не устроил создателя мультфильма. Тогда звукооператор неожиданно предложил немного ускорить голос, быстрой перемоткой плёнки и результат оказался замечательным. Голос попал точно в персонажа. Тот же приём использовали для Пятачка.
По словам создателей, Пятачок на первоначальных эскизах напоминал толстую колбаску, а Винни-Пух, до того как его срисовали с Евгения Леонова, был похож на взбесившийся одуванчик.
Образ Пятачка отчасти опирался на героиню Беллы Ахмадулиной в фильме «Живет такой парень» (1964). После выхода мультфильма поэтесса шутливо поблагодарила создателей за то, что те подложили ей «свинью».
Режиссер Федор Хитрук не видел американскую версию мультфильм (вышла в 1966 году), перед тем как снимать свой вариант знаменитой истории. Кстати, советские чиновники отказались покупать права на экранизацию книги Алана Милна, поэтому у создателей не было возможности отправлять фильм на зарубежные фестивали и конкурсы.