Первоначально роли Расселла и Пенни были рассчитаны на Брэда Питта и Сару Полли. Полли выбыла из фильма, увлекшись малобюджетным канадским проектом, а Питт однажды заявил режиссеру, что «я больше не собираюсь сниматься в этом». В результате, Расселла сыграл Билли Крудап, а Пенни – Кейт Хадсон, которую Кроу первоначально планировал снять в роли сестры Уилли; роль сестры, таким образом, ушла к Зои Дешанель.
Билли Крудапа учил играть на гитаре рок-музыкант Питер Фрэмптон. Фрэмптон также поработал на фильме музыкальным консультантом и даже появился на экране камео. С режиссером его связывает давняя дружба – в 18 лет Кроу написал статью о его альбоме «Фрэмптон жив!»
Все песни для группы Stillwater Кроу написал сам в сотворчестве со своей женой Нэнси Уилсон.
Филипу Сеймуру Хоффману довелось провести на съемочной площадке лишь четыре дня, поскольку все остальное время он проболел гриппом.