На роль Нео претендовали Юэн МакГрегор и Леонардо ДиКаприо и Том Круз. В свою очередь, Вэл Килмер претендовал на роль Морфиуса. Уилл Смит также вполне мог сыграть Нео, однако предпочел сняться в неудавшемся «Диком, диком Западе» (1999).
Роль агента Смита по замыслу режиссёров Ланы Вачовски и Лилли должен был исполнить француз Жан Рено. Однако последний предпочел поработать в другом голливудском блокбастере — «Годзилла».
Во время съемок одной из сцен актриса Керри-Энн Мосс сломала ногу, однако решила не ставить в известность съемочную группу, дабы не лишиться знаковой в её карьере роли.
Перед началом съемок ведущие актеры изучали основы восточных единоборств. Длилось это обучение с октября 1997 года по март 1998 года. Актеры не ожидали таких нагрузок и были полностью уверены, что для получения практических навыков хватит и нескольких недель.
В эпизоде, где Тринити и Нео в поисках Морфиуса оказываются на крыше, один из пилотов вертолета трансформируется в агента Джонса. При этом левый висок Джонса приходится на затылок пилота. Однако после выстрела Тринити именно в этот висок, пулевое отверстие у пилота, покинутого «программой» агента, почему-то оказывается во лбу.
В сцене, когда Нео впервые встречается с Морфиусом, герой Лоренса Фишбёрна здоровается с Избранным. Морфиус протягивает правую руку, при этом левая рука у него за спиной. Далее сразу же следует вставка с другого ракурса, где левая рука уже почему-то опущена к полу. В следующем кадре левая рука Морфиуса снова за спиной.
Когда агент Смит и Морфиус дерутся, последний бьёт агента головой и ломает ему очки. В следующем кадре камера показывает Морфиуса, и можно заметить, что очки ещё надеты на агенте Смите.