Чтобы исполнить главную роль в фильме, Эмиль Хирш похудел на 18 килограммов.
По словам самого Шона Пена, он шел к съемкам этого фильма почти десять лет. Книгу Крэкауэра он прочитал за одну ночь в 1996 году, после чего немедленно приступил к переговорам с родителями МакКэндлесса об ее экранизации. Однако, когда все уже было готово к съемкам, родители отказались.
Первая картина режиссёра Шона Пенна, где не сыграла его супруга Робин Райт.
Когда Шон Пенн впервые загорелся желанием сделать этот фильм (а это случилось сразу, как только он прочел книгу Джона Кракауэра, вышедшую в 1996 году), в роли МакКэндлесса он видел Леонардо ДиКаприо, а в роли Рона Франца — Марлона Брандо.