«Большой Стэн» — первая режиссёрская работа Роба Шнайдера. Также, он исполнил в фильме главную роль.
Мелани Лински изначально получила роль жены Стэна, но позже была заменена на Дженнифер Моррисон.
Фильм снимался в настоящей женской тюрьме. Роб Шнайдер во время съемок несколько раз падал в обморок от пищевого отравления и теплового удара, но продолжал качать железо и сниматься вместе с несколькими настоящими мастерами восточных единоборств.
Сценарий был изначально написан под актёра Джо Пеши, но тот сниматься в этом фильме наотрез отказался. Роль главного героя предлагали также Бену Стиллеру и Пэттону Освальту, но они тоже отказались. Робу Шнайдеру сценарий понравился. Он предложил свои услуги в качестве режиссёра и продюсера проекта за минимальный гонорар, если ему позволят также сыграть главного героя. Ему позволили.