Исполнивший роль Малыша Джеки Кугэн был сыном актёра варьете Джека Кугэна-старшего (в фильме он сыграл роль Дьявола в «райском» эпизоде). Студия «First National» заключила договор с Кугэном-старшим, дав тем самым Чаплину возможность снимать Кугэна-младшего.
О режиссёрской требовательности Чаплина можно судить по тому, что в готовый фильм вошло менее 2% отснятого материала — соотношение крайне нехарактерное для кинематографа того времени.
Съёмки фильма были закончены в 1920 году, вскоре после развода Чаплина с его первой женой Милдред Харрис, которая пыталась по суду конфисковать в свою пользу отснятый материал. Чаплин вынужден был увезти плёнку со студии в Солт-Лейк-Сити, где, скрываясь от судебных приставов, закончил монтаж фильма.
Чаплин снял «Малыша» в рамках договора с компанией «First National», который предусматривал создание им восьми двухчастных короткометражных фильмов. Хотя «Малыш» был полнометражным фильмом (6 частей), компания попыталась «зачесть» его как короткометражный и выплатить за него Чаплину втрое меньшую сумму, чем он рассчитывал — 500 тысяч долларов вместо 1,5 миллионов. Не желая принимать эти условия, Чаплин увёз с собой копию фильма и торговался с компанией до тех пор, пока не добился приемлемых для себя условий.