Первоначально на роль Сэма Винчестера был утверждён Дженсен Эклс.
Первоначально идея сериала была несколько другой. Предполагалось, что главным героем будет газетный репортёр, расследующий загадочные городские легенды и рассказывающий о них в своей колонке. Но затем решили остановиться на сюжете о двух братьях. Главные герои сериала были названы в честь героев романа Джека Керуака «В дороге» — Сэла Пэрэдайза и Дина Мориарти. Однако, автору идеи Эрику Крипке не понравилось имя Сэл, и он решил заменить его на имя Сэм.
Во время съёмок второго сезона сериала Джаред Падалеки (Сэм Винчестер) сломал руку в результате исполнения одного из трюков.
Сэм Винчестер младше своего брата Дина на 4 года, Джаред Падалеки младше Дженсена Эклса тоже на 4 года.
В 8-м эпизоде 1-го сезона есть сцена, когда братья забираются в дом к жертве, на улице в этот момент идет ливень. Но когда они попадают внутрь, то мало того, что они сухие, так ещё и их обувь не оставляет никаких следов на белом ковровом покрытии.
В 7 эпизоде 3 сезона Гордон утверждает, что Бэла встречалась с братьями Винчестерами в Массачусетсе. Однако в предыдущем эпизоде, события которого разворачиваются непосредственно перед событиями этой серии, на машине одного из местных жителей были установлены номерные знаки штата Род-Айленд.
Эпизод, в котором Дин ведет наблюдение в детском кафе Плаки (7 сезон, 14 серия) — мальчик в очках жульничает на автомате. Если присмотреться — количество очков и забитых шаров меняется почти в каждом кадре.
В 10 сезоне 16 серии в самом конце. Сэм с Дином едут на машине по дороге, за рулём Сэм, но, как только камера отдаляется и показывает автомобиль сзади, ярко видно, как за рулём сидит Дин, а Сэм сидит рядом. К тому же причёска Сэма не соответствует его причёске в 10 сезоне, там волосы еще короткие.