«Пес Барбос и необычный кросс» снят по стихотворному фельетону украинского поэта-юмориста Степана Олейника.
Фильм снимался в окрестностях посёлка Снегири в Истринском районе Подмосковья, на живописном берегу реки Истры, ныне застроенном коттеджными посёлками. Сцены со взрывом динамита и горящим деревом снимались рядом с дачей Ивана Семёновича Козловского, расположенной в соседнем дачном товариществе «Мастера искусств» в деревне Жевнево.
Снятого материала в общей сложности хватило бы на получасовую картину. Но режиссёр Леонид Гайдай сократил его до десяти минут и убрал много трюков, которые впоследствии использовались в «Самогонщиках».
Для съёмок Юрию Никулину наклеивали огромные ресницы. Леонид Гайдай говорил Юрию Никулину: «У вас и так смешное лицо. Нужно только деталь придумать. Пусть приклеят большие ресницы. А вы хлопайте глазами. От этого лицо будет выглядеть ещё глупее».
В сцене, где впервые Бывалый достает динамитовую шашку, у нее нет огнепроводного шнура, хотя в дальнейшем он появляется.
В фильме огнепроводный шнур горит красным пламенем. Но на самом деле должен гореть желтым.
В сцене, где мимо троицы на лодке проплывает рыбнадзор слышен звук низкооборотистого четырехтактного двигателя серии «Л» (действительно широко применявшийся на лодках в те годы), хотя на той лодке стоит подвесной мотор «Москва».