Поначалу снимать фильм собирался Стивен Спилберг, но когда Брэдли Купер показал ему раннюю версию своей мелодрамы 2018 года «Звезда родилась», Спилберг заявил ему, что «Маэстро» должен снимать именно он, Купер.
Для роли Леонарда Бернстайна Брэдли Купер надевал бутафорский нос, что привело претензиям со стороны «Антидиффамационной лиги» (это международная неправительственная еврейская организация) и обвинениям в антисемитизме. Дети композитора Бернстайна Александр, Джейми и Нина выступили в защиту актёра и отвергли все обвинения как «лицемерные».